Kupfer-chelatisierende Azide:
Kupfer-chelatisierende Azide (Cu chelating Azide) stellen eine Weiterentwicklung der Azidkomponente in der Kupfer(I)-katalysierten Azid Alkin Cycloaddition (“Click Chemie”) dar. Im Unterschied zu konventionellen organischen Aziden besitzen chelatisierende Azide eine zusätzliche Ligand Funktion (z. B. Triazol), die das Kupfer(I)-Zentrum nach der Bindung an das Azid stabilisiert. Die enge Koordination des Kupfers an das Substrat gewährleistet eine effiziente Aktivierung des Azids, wodurch die cycloadditive Ringbildung beschleunigt wird. Ferner erlaubt diese Stabilisierung eine Reduktion der benötigten Kupfer (I)-Katalysatormenge um bis zu eine Größenordnung im Vergleich zu klassischen Systemen. Niedrigere Katalysatorkonzentrationen minimieren Schwermetallrückstände im Endprodukt und erleichtern die Aufarbeitung. In biologischen Anwendungen (z. B. Protein oder Zellmarkierung) verringert die chelatisierende Gruppe zudem die freie Kupfer Ionen Konzentration, was die Cytotoxizität erheblich senkt.

Literatur:
Bevilacqua, V., King, M., Chaumontet, M., Nothisen, M., Gabillet, S., Buisson, D., Puente, C., Wagner, A. and Taran, F. (2014), Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media. Angew. Chem. Int. Ed., 53: 5872-5876. DOI: 10.1002/anie.201310671