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Redoxmodifikationen für elektrochemische Anwendungen
 

Oligonucleotide mit Redoxmodifikation

Methylenblau- und Ferrocen-Redoxmodifikationen


In den letzten Jahren wurde eine Vielzahl neuer Ansätze von Oligonucleotid-basierten Biosensoren entwickelt. Viele der Oligos (z.B. Aptamere) werden hierbei mit einem der beiden Redoxmodifikationen - Methylenblau (MB) oder Ferrocen (FC) - markiert und an eine Elektrode gebunden. 
Auf Basis der Aptamertechnologie wurden in den vergangenen Jahren bereits einige vielversprechende Systeme mit biosensorischem Potenzial entwickelt. In Biosensoren, sogenannten E-Sensoren, werden Oligonucleotidsonden mit Methylenblau oder Ferrocen markiert und kovalent auf der Oberfläche von Elektroden (z.B. Goldelektroden) gebunden.1,2  
 

Methylenblau Modifikation am 3´- oder 5´-Ende eines Oligos

Abbildung 1: Strukturformel des Redoxfarbstoffes Methylenblau als 5´-bzw. 3´-Modifikation
 
Ferrocen Modifikation am 3´- oder 5´-Ende eines Oligos

Abbildung 2: Strukturformel der Redoxmodifikation Ferrocen als 5´-bzw. 3´-Modifikation 
 
 

In Abwesenheit eines passenden komplementären Strangs nehmen redoxaktive Sonden eine bestimmte Konformation ein, wobei zwischen Sonde und Elektrodenoberfläche ein definierter Abstand besteht. Bei Zugabe des Targetmoleküls kommt es zu einer Konformationsänderung, wobei sich die Loop-Struktur der redoxaktiven Sonde auflöst und sich daraufhin der Abstand zwischen Redoxfarbstoff und Elektrodenoberfläche ändert. Durch die Positionsänderung der Sonde wird der Elektronentransfer zwischen Redoxeinheit und Elektrode beeinflusst und kann mithilfe entsprechender Messmethoden erfasst werden. Somit kann die konformelle Änderung der Sonde durch optische und elektrochemische Methoden sichtbar gemacht werden.
 

              Konformationsänderung einer redoxaktiven Sonde
 

Die von biomers.net angebotenen Redoxmodifikationen Ferrocen und Methylenblau stellen bereits gut etablierte Modifizierungen dar, die die direkte Unterscheidung der räumlichen Strukturen ermöglichen. 
biomers.net bietet Ferrocen und Methylenblau als 3´-oder 5´-Modifikation im Scale S, M und L bis zu einer Länge von 50 Basen an.

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Literatur:
1. Comparing the Properties of Electrochemical-Based DNA Sensors Employing Different Redox Tags. Kang D, Zuo X, Yang R, Xia F, Plaxc, KW, White R; Anal Chem. (2009), 81(21): 9109–9113.

2. Ferrocene-oligonucleotide conjugates for electrochemical probing of DNA. Ihara T, Maruo Y, Takenaka S, Takagi M; Nucleic Acids Res (1996), 24. 4273.

3. DNA biomolecular-electric encoder and decoder devices constructed by multiplex biosensors. Kang D, White RJ, Xia F, Zuo X, Vallée-Bélisle A, Plaxco KW; NPG Asia Materials (2012), 4, doi:10.1038/am.2012.1. 

4. Uridine-Conjugated Ferrocene DNA Oligonucleotides: Unexpected Cyclization Reaction of the Uridine Base. Yu CJ, Yowanto H, Wan Y, Meade TJ, Chong Y, Strong M, Donilon LH, Kayyem JF, Gozin, M, Blackburn GFJ; Am. Chem. Soc. (2000), 122, 6767-6768.

5. 2´-Ribose-Ferrocene Oligonucleotides for Electronic Detection of Nucleic Acids. Yu CJ, Wang H, Wan Y, Yowanto H, Kim JC, Donilon LH, Tao C, Strong M, Chong YJ; Org. Chem. (2001), 66, 2937-2942.